誰知經商不利，不僅倒賠了血本，而且連回家的路費也無著落，只好羈旅廣州，靠故友鄉親接濟以度時日。當時在廣東的徽州商人為數眾多，亦有婺源人經商發了財的，經他們慷慨解囊，詹萬榜遂在廣州西關外開了一家名為“萬孚”的小茶行。小茶行日漸興旺，逐漸歸還了欠債，而且還用余錢捐了一個太學士的官。
此時，詹萬榜雄心勃勃，把兒子也帶往廣東，決心依附廣州十三行的勢力，打開更大的局面。兒子詹世鸞不負父望，佐父經商，生意更為發達。詹世鸞意識到，經商不能沒有官帽，也捐了一個侯選布政司經歷的官，列授儒林郎，有了六品頂戴。
到了詹天佑父親詹興藩時，遇上鴉片戰爭爆發。英國侵略者的大炮把長期控制外銷貿易的“十三行”轟掉了，在廣州的外貿小商人，開始衰落。不久，詹氏的茶行也宣告破產。詹興藩一家由廣州遷往南海，一邊讀書，一邊種田，以維持家計；1861年3月27日，太平軍與清政府鏖戰的炮火正隆，英法聯軍火燒圓明園的余煙未盡，詹天佑在廣東南海的一個農民家里呱呱墜地了。
同治六年湘系軍閥曾國藩就任兩江總督。中國第一個留美的耶魯大學畢業生容閎，向他獻了一個選派幼童出洋赴美的“條陳”。三年后，這個“條陳”終于得到清政府的批準。留學生共分四批，名額為一百二十人，年齡為十二至十五歲。清政府并指定容閎到香港主持“選送幼童出洋肄業”的招生工作。
此時，詹興藩有個同鄉在香港經商，名叫譚伯村。他非常喜歡詹天佑。1871年春天，譚伯村特地從香港趕到南海，勸詹興藩不要放棄詹天佑留洋的機會，說這是“洋翰林”，一輩子的“鐵飯碗”。而詹興藩遲疑不決，直到譚答應把自己的第四個女兒（詹天佑的夫人譚菊珍）給詹天佑配親，這事才算定了下來。
同治十一年(公元1872年)，年僅十二歲的詹天佑到香港投考幼童出洋預備班。不久，被錄取。詹天佑自己在回憶這一段歷史時寫到：“余十二歲，同治十一年三月十五日隨香山道臺容閎大人由香港搭上海火船，于三月二十八日到上海。奉大憲招入上海出洋局內讀唐番書。高州主事陳蘭斌老師教唐書，容大人教番書，于七月初八日出洋學習，奉旨欽賜官生，賞賜袍、頂戴，是日隨陳蘭斌老師拜別上海，下船往花旗國肄業機藝。”
詹天佑到美國的第二年，通過一個時期的外語補習，進了西海文小學。光緒二年(公元1876年)詹天佑又考進了紐海芬的海濱中學。就在這一年，國內的第一條鐵路，即吳淞到上海的小鐵路，方才通車。而當時所謂讀圣賢書的士紳們，看到這龐然大物，全都大驚失色。認為這怪東西破壞了山水，危及自家性命，居然聚眾把鐵路全部拆毀，將鐵軌投入湖中。
國內環境是如此昏暗，而詹天佑居然選擇了被人咒罵的鐵路專業。光緒四年(1878年)，他在老師諾索卜夫人和容閎的支持下，考取了美國耶魯大學。進了土木工程系，就讀鐵路工程一科。三年后畢業，數學考試為第一名，得了學士學位。在一百二十名官學生中，他是最優秀的一個，也是以后最忠于所學的一人。
獻身筑路
1888年，詹天佑進入天津中國鐵路公司，攜家生活在工地，從幫工程師做起。開始獻身筑路，主事的外國領導常派他到最困難工段。由于強烈的事業心和認真工作，他初入鐵路，就優質完成塘津（塘沽至天津）鋪軌工程。在津榆鐵路灤河大橋修筑中，解決了外國工程司未能解決的橋墩基礎施工困難，首次在中國鐵路采用壓氣沉箱法筑墩臺基礎建橋成功，該橋長630余米，為黃河大橋建成前中國鐵路最長鋼橋。其勝利建成，中外注目，中國工程師的創造才能，開始引起外國注意。1894年，他被選入英國土木工程師學會，為加入此學會的第一名中國工程師。
1894年中日戰爭爆發，關外鐵路停工，他由關外鐵路調往津盧鐵路（天津至北京盧溝橋），率隊測量并從事修路。1895年中日甲午海戰中中國失利，沿海鐵路加緊修筑，詹天佑被派往錦州鐵路任駐段工程司，并指揮修筑溝幫子至營口支線（約73公里）。1900年營口支線通車后，八國聯軍入侵北京，關內外鐵路被英、俄占領，關外鐵路停工，詹天佑被派往江西萍醴鐵路。在該路，他反對外國工程師采用窄軌軌距的主張，堅持采用標準軌距。1901年，辛丑和約簽訂后，關內外鐵路由英、俄兩國歸還中國，詹天佑參加自帝俄手中收回該路，并迅速修復通車，工作出色，引起清政府注意。
1902年，為慈禧至西陵謁陵，清政府決定修筑新易鐵路（新城縣高碑店至易縣梁各莊43公里），由于英、法兩國爭奪修筑權，相持不下，清政府只好自力修筑，派詹天佑為總工程司。盡管工期緊迫，并在冬季施工，1903年4月即建成通車。該路之迅速建成，為其后自力修筑京張鐵路做了準備。這期間，詹天佑返粵奔父喪后，勘測了潮汕鐵路（潮州至汕頭39公里），歸途中路過上海，被聘為上海中國鐵路公司工程參議，籌劃江蘇滬寧鐵路并調查道清鐵路（道口至清化150公里）。
為國爭光
1905年到1909年，為發展商業，清政府決定修筑京張鐵路。詹天佑被派主持修路，先任總工程司兼會辦，后升任總辦兼總工程司。該路自北京至張家口，穿越軍都山脈，地形險峻，工程異常艱巨，長約200公里，為通往西北之要道。為爭奪修路權，英、俄兩國相持不下，清政府決定自力修筑，但缺乏信心。外國人紛紛議論，認為中國無力完成此路修筑工程。詹天佑則以為：“中國地大物博，而于一路之工，必須借重外人，引以為恥！”，他面對著外國人的譏諷，以大無畏氣慨，率領全體筑路人員，知難而進，齊心為國爭光。
修筑之初，工程技術人員缺乏，詹天佑率僅有的兩名工程學員，于1905年5月，自豐臺經南口、八達嶺，勘測至張家口，隨即回測，并選測了自延慶州繞過八達嶺經德勝口、十三陵到昌平的比較線（對永定河谷路線，也曾考慮，以工程艱巨，限于經費及工期無可能采用，故未勘測）。6月回到天津總局，提出勘測及調查報告，并擬定修筑方案。計劃分三大段修筑，第一段（豐臺至南口）先行開工，以早日通車運輸而獲利；第二段（南口至岔道城）及第三段（岔道城至張家口），再詳細勘測。特別是第二段中南口至八達嶺，地形險峻，更須進一步選測比較線。報告中稱，“此路早成一日，公家即早獲一日之利益，商旅亦可早享一日之至便利，外人亦可早杜一日之覬覦；而路工之難，亦實為向來所未有。”
保路愛國
川漢鐵路開工典禮四川古稱天府之國，物產豐富，而交通不便。英、法兩國，早擬從中國西南地區入手，掠奪鐵路修筑權，從而在經濟上、政治上控制長江中下游地區。京張鐵路自行建成，推動了各省自辦鐵路的發展。四川、湖北人民決心集資自力修筑川漢鐵路，計劃由成都經重慶、萬縣至宜昌，長約1200公里，并以宜昌至萬縣為首段工程，長300余公里。宜萬段沿三峽而進，沿途連山大嶺，險峻異常。兩省議決，湖北省境內工程由四川省代修。1907年，四川省商辦川漢鐵路公司成立于成都，川、鄂兩省民眾呼吁派詹天佑主持路工，1909年，詹天佑被派任川漢鐵路總工程司兼會辦，只因京張鐵路工程未完，一時不能分身。經商議，先選派副手顏德慶離京張往宜昌，任川漢鐵路副總工程師。
在保路運動發展過程中，詹天佑對清政府的腐朽沒落，有了更進一步的認識。在辛亥革命爆發前，廣州緊張，富者多逃香港，商辦粵路公司人員，出現離散傾向，詹天佑的朋友亦勸他不要留住廣州。他召集各部門負責人，宣布決心堅守崗位，任何人想走可以離開，但須把經辦工作交待清楚。在詹天佑的影響帶動下，粵路公司無一人離去，在整個革命期間，列車照常開行。而鄰近的廣三鐵路，因領導人員率先逃跑，鐵路運輸和財產損失重大。
1912年5月，孫中山從事實業建設，首先到廣州視察廣東省商辦粵漢鐵路公司，詹天佑率公司人員歡迎。孫中山指示：“粵漢干路，關系民國建設前途盛大，且大利所在，并為振興實業之首務。……望速圖之。”同年9月，孫中山到達北京時，視察了京張鐵路和張綏鐵路工程局，并向報界宣布，擬請詹天佑等人籌劃全國鐵路。